アンドパッドのプロダクトマネージャーに決定

私のキャリアは大きく二つのフェーズに分かれていまして、前半はBtoCの現場で接客業に携わっていました。スカッシュというスポーツのコーチから始まり、携帯ショップの店員などで10年ぐらいBtoCでキャリアを積んだ後、BtoBのSaaSの世界に飛び込んで2社経験しました。計7年ほどSaaSの事業に関わり、最後の2年間はプロダクトマネージャー（PdM）を兼務。そして2025年の10月に株式会社アンドパッドに転職し、現在PdMを務めています。

アンドパッドは「幸せを築く人を、幸せに。」というミッションを掲げ、建設業向けのバーティカルSaaSを提供している会社です。施工管理を効率化するプロダクトから始まり、現在は基幹システムの領域やフィンテック、HRなどマルチプロダクトを展開しています。2026年3月で10周年を迎え、業界シェアも8年連続でナンバーワンを獲得。ユーザーの方々からも高く評価いただいており、いまなお大きく成長を続けています。

プロダクトマネジメントをもっと極めたいというのが一番の理由でしょうか。以前の会社で2年ほどPdMを務めたとお話ししましたが、そこでプロダクトを開発する難しさと達成感を味わい、この職種は本当に面白いと感じたんですね。私は営業からスタートしているのですが、当時、お客様からのニーズを受けて「こんな機能なんて簡単に作れるのでは？」と営業目線で思っていたんです。でも実際にプロダクト開発に携わってみると、機能を実現するのに必要な要件をきちんと定義し、いろいろな意思決定を経て形にしていくのが非常に難しいことを実感しました。しかも、市場に出してみなければ受け入れられるかどうかもわからない。でも、それがヒットした時は、お客様に喜んでいただいて、売上が一気に伸びていく。中長期的に自分の仕事の成果が明確に表れることに大きなやりがいを感じました。また個人的に「どうすれば課題を解決できるのか」を考えて実行するのが好きで、その結果を価値に転換できるのがPdMであり、この仕事の実態を知るにつれて天職だと感じるようになったんですね。

前職は請求書作成などのバックオフィスの業務を効率化するホリゾンタルのSaaSを提供する会社で、組織も大きくなかったため、事業開発とマーケティングとPdMの一部を兼務していたんですね。フロントに立ってユーザーの方々と対話し、マーケットへどのようにプロダクトを届けるかを考えつつ、次に解決すべき課題を明らかにして、足りない機能を自ら企画することまで関わっていました。実際にプロダクトマネジメントのチームは別に存在していたので、オプションの機能だけ私がPdMを担当するという役割分担。ただ、私が手がけていたオプション部分の開発が今後終息していく見通しだったのと、その企業のエンジニアがほとんど外国籍の人材で、私があまり英語を話せなかったため、プロダクトマネジメントを行う上で言語の壁も感じていました。そのままPdMとしてキャリアを積むことも可能だったとは思いますが、外に出て新たな機会を求めてもいいのではないかと判断し、転職することにしたのです。

アンドパッドへの入社を決めた1年ほど前に転職活動をスタートしました。当時、プロダクトマネジメントについてもっと勉強しようと、御社のサイト内のコンテンツであるPdMインタビューのポッドキャストをよく聴いていたんですね。PdMに関して知見のあるエージェントだという印象を持っていて、実際に転職活動を始める際に登録し、担当コンサルタントの櫻内さんに支援していただきました。PdMとしてまだキャリアが浅く、そもそも転職にチャレンジできるのかとご相談したところ、簡単ではないと率直にコメントをいただき、とはいっても可能性があるとのこと。その時は他のエージェントも活用して転職活動を進めましたが、最終面接までは何社かたどり着くものの、あと一歩が足らず、現状ではやはり通用しないと痛感。ちょうどその頃、前職で大きなプロジェクトが立ち上がることになり、いったん転職活動を中断してこれをしっかりやり切ろうと気持ちを切り替えたんですね。プロジェクトは1年ほどの予定でしたが、この間に自分に不足している知識やスキルを補えるように意識してキャリアを積めば、きっと転職時に語れる経験にもなるんじゃないかと。そうした意向を櫻内さんにお伝えしたところ、「中長期的なキャリアを考えるとそちらのほうがいい」と合意していただきました。

私の場合、エンジニアのバックグラウンドがないため、テクノロジーに関する知見が圧倒的に不足していて、面接でその点を指摘されました。また、問題に直面した時、どのように思考し、どのようなプロセスで乗り越えてきたのかを面接の場でしっかりと語ることができず、PdMとして再現性がないと判断されたようにも思います。そこで、いったん目の前のプロジェクトを全力で取り組むことで、成功するにせよ失敗するにせよ、自分の経験としてある程度語れるようになるのではないかと考えたんですね。さらに、技術的な部分は日々キャッチアップしていこうと決意しました。最初の転職活動で得た生々しいフィードバックが次のアクションにつながったので、転職はうまくいかなかったものの、結果的には良かったと思っています。

たかだか1年でしたが、PdMとして求められることを意識してプロジェクトをやり切ったことで新たな学びがあり、より難しい課題に向き合っている企業でPdMをやりたいという思いが湧いてきました。前職はホリゾンタルなSaaSを提供していましたが、さらに新たな機能を実現するべくユーザーの方々にヒアリングしていくと、もはや残っている課題は難しいものばかりだったんですね。ホリゾンタルなSaaSでは対応しにくい業界特有の課題もあり、前職の会社はそれを解決するところまでコミットできなかった。業界課題や社会課題に立ち向かうことをミッションに掲げる企業ならば、まだ解決されてない課題にチャレンジしてユーザーの方々に貢献できると考え、転職活動を再開するにあたってはバーティカルなSaaSを手がける企業を志望しました。

前回の転職活動で良好なコミュニケーションが取れたこともあり、私のなかではクライス＆カンパニーへの信頼度が大いに高まっていて、コンサルタントの櫻内さんに絶えず壁打ち相手になっていただきました。前回もそうだったのですが、なぜPdMとして転職したいのか、どんな企業に行きたいのかという基本的なところから壁打ちをスタートし、以前と比べて気持ちが変わっている点を明確にしていきました。バーティカルなSaaSを手がける企業に行きたいという思いもお伝えし、その理由や手に入れたいキャリアなどを言語化することを手伝っていただいた感じでしょうか。

確かに前回の転職活動と大きく違ったのはAIを活用したことですね。生成AIが急速に台頭してきたので、企業の情報を調べたり、その内容をサマリーするのはAIに委ねていました。NotebookLMにひたすらリンクを突っ込み、会社の情報や最近の動向をサマリーしてパインプットしたり、GeminiやChatGPTと対話しながら自分のキャリアを棚卸していきました。ただAIには相談できない悩みもたくさんあって、そこは櫻内さんにお力添えいただきました。

やはりPdMという職種に対する理解が深く、いま市場でどのような素養やスキルが求められているのかというリアルな情報は、多くの企業と直に接しているクライスさんしか持ち得ない情報だと思います。そこに自分の経験や志向がフィットするかどうかが転職成功の鍵だと考えていて、しっかりとコンサルタントの方と対話して、自分が望むことと企業が求めていることをマッチングさせることが大切だと思いますね。

2回目はクライスさんに全面的にお願いし、一元的に活動を管理することができたので効率的に進めることができました。また、櫻内さんにサポートいただいて面接の質も向上し、それも良かったと感じています。PdMの面接はいろんな角度から深掘りされることが多く、最初の頃はそこで躓いていたんです。そのたびに面接の練習につきあっていただき、計10回以上はお願いしたでしょうか。実はアンドパッドの面接当日にも、事前に櫻内さんと面接の練習をしました。本当に手のかかる求職者だったと思いますが、櫻内さんは「エージェントを使い倒してください。それが私たちの本分ですから」とおっしゃられて、申し訳ないぐらい使い倒させていただきましたね（笑）。そのなかで自分の回答に違和感があれば指摘していただき、矛盾がないかどうかをフィードバックしていただくことで、言語化の質を高めることができたと感じています。

結果としては、バーティカルなSaaSを提供する3社からオファーをいただきましたが、そのなかでアンドパッドに決めたのは、一つは本当に難しい業界課題にチャレンジしている企業だと感じたからです。すでにある程度の規模にまで成長していますが、まだまだ挑戦すべき課題がたくさん残されていて、まったく道半ばだという印象を持ち、私もここに加わることで価値貢献できそうだと考えました。もう一つは、骨太なPdMになれる場と感じたことですね。プロダクト開発のチームがしっかりと編成されていて、優秀なエンジニアやデザイナーの方々がいらっしゃり、PdMとしてのミッションに専念できる。こうした環境ならばプロダクトマネジメントの力を大いに伸ばせそうだと、入社を決意しました。

私が担当しているのは、建設業の施工管理を効率化するプロダクトであり、アンドパッドの事業のベースとなるサービスです。規模の大きなプロダクトであり、その一部を担当するPdMとして、ロードマップに沿って新たな機能を実現するための要件定義に奮闘しています。アンドパッドに入社して強く感じるのは、トップから執行役員、事業開発やPdM、エンジニアやデザイナーに至るまで、どのレイヤーの方々も真剣に建設業の課題解決に向き合っていること。私もそこに負けないように解像度を上げていかなければならず、必死で食らいついていますが、期待していた通りの手応えが味わえて毎日が充実しています。

PdMへの転職をお考えになられている方がいらっしゃれば、ぜひクライスさんに相談してくださいという一言に尽きます。社外のPdMの先輩にキャリアの相談をしているような感覚で、適切なアドバイスをいただけましたし、活動中に不安を覚えた時は壁打ち相手になっていただき、感情面までフォローいただいたことで今回の転職を成し遂げられたと思っています。また、櫻内さんをはじめ、クライスのコンサルタントのみなさんは長期におつきあいいただける存在であり、私のように一度転職に躓いても、またそれを踏まえて支援いただける。スキル面のみならず、感情面でも自分の変化や成長も含めてサポートしていただき、コーチのように付き添ってくださるので、特にこれからPdMとしてキャリアアップしていきたいジュニアの方ほど、活用する価値が大いにあると思いますね。